O Programa UPskill foi lançado formalmente a 3 de março de 2020, poucos dias antes de ser declarada a pandemia em Portugal. Foi lançado o site upskill.pt, assim como a 1ª edição da iniciativa, em outubro. Através de um chatbot desenvolvido para apoiar a 1ª fase da seleção, cerca de 5.300 candidatos realizaram os testes online de Raciocínio Figurativo, Raciocínio Numérico e de Atenção ao detalhe. Destes, mais 900 foram chamados para entrevistas, realizadas com o apoio das equipas regionais do IEFP.

Findo o processo, selecionaram-se 430 formandos, com a seguinte distribuição geográfica: 68% na Região de Lisboa e Vale do Tejo, 18% na Região Norte e 14% na Região Centro. A idade média dos formandos foi de 31 anos e o número de mulheres presente no Programa foi de 22%. Foram constituídas 25 ações de formação que decorreram em 7 localidades do País: Castelo Branco, Guarda, Lisboa, Porto, Setúbal, Sintra e Viseu, nos vários Institutos Politécnicos e no ISCTE.

Concluída a formação intensiva de seis meses, em áreas específicas enquadradas nas TIC, da responsabilidade das instituições de Ensino Superior protocoladas, seguida de uma formação de três meses em contexto de trabalho numa das empresas participantes, mais de 80% dos formandos foram contratados, num processo que encerrou no decurso de 2021.

Os conteúdos focaram-se nas competências em áreas temáticas concretas, identificadas pelas empresas. Nomeadamente programação em Java, .Net, Python, Cobol, Outsystems, Gestão de plataformas CRM e Enterprise Resource Planning, bem como Cloud Services ou Redes e Cibersegurança.

No total, as empresas envolvidas nesta 1ª edição foram:  Accenture, Altran Capgemini, AWS, Axians, Bizdirect, Ceiia, C&T, Cisco, Deloitte, DXC, Ericsson, Experis, Gfi, Google, HPE, Minsait, Joyn, Microsoft, Outsystems, Softinsa e Vodafone.